Распорядиться списком недавно использованных объектов напрямую из меню Recent Items можно при помощи одной-единственной опции «Clear menu», которая действительно вычищает меню — полностью и целиком. А если нужно удалить только одну из трех доступных категорий — скажем, вычистить список недавно открытых файлов? Открывайте системные настройки:

Перейдите в пульт «Appearance» и в блоке из трех выпадающих списков (файлы-программы-серверы) отключите отображение нужной категории, выставив количество недавно использованных объектов в ноль — «None». После таких изменений содержимое профильного списка тоже обнулится, что легко проверить, восстановив исходное значение и снова заглянув в Recent Items:

Было-стало.

Интересный момент: если в правой части Дока у вас есть стек с содержимым одного из разделов Recent Items (создать его можно с оглядкой на эту ссылку), то после описанных абзацем выше манипуляций он превратится в стек-пустышку, щелчок по которому может привести к неожиданному, но совершенно безвредному перезапуску Дока. Не пугайтесь.